"Ella es la Peña Lara, la más alta cumbre, señora de la serranía. Desde su risco más enhiesto se otean ambas Castilla: ella las separa. A un lado, el solar viejo, el pardo y grave terruño segoviano, con sus seculares castillos roqueros: Pedraza, Sepúlveda, Turégano; al otro, la llanura amarillenta, grísea, con sus ventas fementidas y sus molinos de viento. La vieja Castilla, ennoblecida por los hidalgos cuerdos, y la nueva Castilla, sublimada por el hidalgo loco. La tierra del Cid y de Don Quijote"
Enrique de Mesa, 1916

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Castilla la Vieja

Como Castilla la Vieja se conoció a la parte norte de Castilla a partir del siglo XVI. Durante el medievo se consideraba una unidad; sin embargo, la proliferación de geógrafos y viajeros durante el siglo XVI llevaron a que en Castilla se popularizaran dos nombres, referentes a sus zonas norte y sur respectivamente: Castilla la Vieja y Castilla la Nueva.

Esto vino también aldabonado por el hecho de que el territorio histórico de Castilla lo forma el reino todo (a pesar de que el Rey se intitulase también "de Toledo") ya que en Castilla siempre hubo 3 realidades: la Castilla del norte, formada por Merindades; las Extremaduras (tierras de frontera entre el Duero y el Tajo); y Toledo, organizado en torno a la gran urbe y el Arzobispado. Sin embargo, la estructuración de la España del antiguo régimen en reinos llevó a que a partir del siglo XVI Castilla fuera considerada con dos denominaciones: la Vieja y la Nueva. Ello no debe extrañarnos, ya que tenemos un caso similar en Andalucía, formada por tres reinos: Sevilla, Córdoba y Jaén.

Los límites tradicionales por la parte de Castilla la Vieja son, al sur, los Comunes de Villa y Tierra de Ávila, Segovia, Sepúlveda, Ayllón, Atienza y Medinaceli. Hasta 1653 también incluyó la Tierra de Plasencia, que en esa fecha se segregó para constituir la región de Extremadura.

En 1833 Castilla la Vieja pierde la Tierra de Béjar, el alfoz de Peñaranda de Bracamonte y las zonas de Sahagún y Cea, que pasan a la región de León, así como los valles de Peñamellera y Rivadedeva, que pasan a Asturias, ganando algunos municipios en el extremo occiental de Valladolid. Las zonas de Oropesa, Atienza, Sigüenza y Anguita son incluidas en las provincias de Toledo y Guadalajara, pasando a Castilla la Nueva. En dicha situación llega a 1983.