De época árabe viene el propio nombre de la población, con la característica arcilla rojiza del lugar de color Almagro. Durante el siglo XIII Almagro quedó oscurecida por la cercana Oreto u Oretum (Granátula de Calatrava) y por Calatrava la Vieja, pero al ser elegida por los maestres de la Orden de Calatrava en dicho siglo como lugar de residencia y centro gubernativo de sus posesiones pasará a primer término.
La tradición asegura que el maestre don Gonzalo Yáñez concedió fuero a la villa en 1213, confirmado por Fernando III en 1222. En 1273 Alfonso X el Sabio convocó Cortes en Almagro y en 1285 se efectuó la escritura de Conveniencia entre el maestre Ruy Pérez Ponce y los almagreños sobre los hornos, el zocodover, los portazgos. En el siglo XIV la villa ya tenía una muralla y una parroquia, San Bartolomé el Viejo, edificios públicos como las carnicerías, el aholí o pósito, la cárcel, casas del Concejo y un castillo absorbido por las Casas Maestrales.
En el siglo XVI, los problemas financieros del emperador Carlos V hicieron a los banqueros alemanes Fugger beneficiarios de las rentas de las minas de Almadén y los vincularon a Almagro, trayendo consigo a sus administradores Wessel, Xedler, entre otros, cuyas casas solariegas se conservan aún.
