Las repoblaciones cristianas comenzaron en dicha zona cuando Alfonso VI de Castilla tomó militarmente Toledo en 1085 y esta plaza sirvió de bastión para coordinar la conquista de las fortalezas que permanecían en manos musulmanas.
Perteneció Chinchón a la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, hasta 1480, momento en que se convierte en señorío concedido a los Marqueses de Moya, Andrés Cabrera y Beatriz de Bobadilla. En esta época, y en reconocimiento de los marqueses al apoyo militar a la causa de Isabel en su lucha por el trono de Castilla, fueron concedidos 1.200 vasallos y un extenso territorio al sur de la jurisdicción de Segovia. Fue entonces cuando se construyó el castillo de Chinchón, de estilo renacentista.
En 1520, los comuneros atacaron el castillo del vasallo de Carlos I y lo destruyeron. La reconstrucción la dirigió Don Fernando Cabrera y Bobadilla, I Conde de Chinchón.
