Reconquistada la zona entre los años 1083 y 1085 por las milicias concejiles de la ciudad de Ávila, la comarca pasó entonces a formar parte de la extensa Comunidad de Villa y Tierra de Ávila (el denominado Sexmo de Oropesa) y fue repoblada por campesinos abulenses, de los cuales descienden los habitantes de la comarca.
Oropesa aparece citada por primera vez en un documento fechado el 9 de julio de 1277 en el que Alfonso X manda a Pedro Martínez que se dirija a Oropesa y Torralba y obligue a restituir a los que habían entrado en el donadío de Velada los daños causados a Velasco Velázquez.
En 1366 Enrique II le concede el señorío de esta villa a don García Álvarez de Toledo, jefe por entonces de la Casa de Alba, como recompensa a su renuncia del maestrazgo de Santiago y otros servicios prestados. Su descendiente Fernando Álvarez de Toledo, fue el primer conde de Oropesa, nombrado por los reyes Católicos.
En su término existieron diferentes poblaciones, hoy ya destruidas, como la de Aravalles, en el camino que va a Parrillas, Guadiervás altas y bajas, a las orillas del río Guadyerbas o Fuente del Maestro, en el camino que va a El Puente del Arzobispo. De otros despoblados como los de Aldehuela, Ruimartin y Fuente de Cantos, se tienen noticias de su existencia, aunque no se pueda fijar donde estuvieron situados.
