Durante la Edad Media, la ciudad, debido a su privilegiada posición dominante tuvo un destacado papel defensivo además de recuperar su sede episcopal. En 1121 Bernardo de Agén fue investido obispo de Sigüenza por el arzobispo de Toledo Bernardo de Sedirac y hacia 1124, tras haber conquistado la ciudad, inició las obras de la que sería la catedral que obispos posteriores continuaron hasta que se finalizó en el siglo XVI.
A mitad del siglo XV y antes de su ascenso al arzobispado de Toledo, fue obispo de Sigüenza, el famoso Cardenal Mendoza, canciller de Castilla durante el reinado de Isabel la Católica. A este poderoso mecenas se debe la construcción de la bella plaza porticada aledaña a la catedral.
La historia de esta ciudad, que conserva su trazado medieval, ha estado influenciada durante seis siglos por su obispado, dejando la impronta religiosa tanto en su desarrollo cultural, económico como artístico.
