Poblada desde tiempos prerromanos, Uclés tuvo gran importancia en tiempo de los árabes formando parte de la cora de Santaver de la que fue una de sus ciudades más importantes. Llegó a tener castillo, mezquita y termas.
Su verdadera importancia la adquirió durante la Reconquista al ser la sede de la Orden de Santiago. En el año 1091 según la leyenda, Alfonso VI la adquiere como dote, al amancebarse con la princesa Zaida (nuera del rey Almutamid de Sevilla) sexta de sus esposas y que le dio un hijo varón, el príncipe Sancho Alfónsez. Leyenda e historia no siempre coinciden; Zaida (que luego se bautizó con el nombre de Isabel) fue una de las amantes o concubinas de Alfonso VI y murió de sobreparto. En 1108 se produjo la batalla de Uclés o de los Siete Condes (en la cual murieron 3.000 cristianos), y que supuso la derrota del ejército cristiano por las tropas almorávides de Tamim ben Yusuf. En ella murió Sancho Alfónsez, único hijo varón de Alfonso VI de Castilla. En 1157 pasa de nuevo a manos cristianas, al cambiarla Alfonso VII por Alicum con Muhammad ibn Mardanis, más conocido para los cristianos como el rey Lobo de Murcia.
En 1174 (9 de enero en Arévalo), Alfonso VIII cedió la ciudad a la Orden de Santiago, siendo desde entonces la casa principal de la Orden, Caput Ordinis. Paralelo a esta cesión el convento de Uclés fue un lugar de formación para los hijos de los nobles. En 1179 el maestre, Pedro Fernández de Fuenteencalada, y el rey mejoraron la población de Uclés, al otorgarle a los nuevos pobladores un Fuero (similar el de Sepúlveda) que hizo que creciese la población y sus términos.
