Hacia la mitad del III milenio AC y en zonas del término municipal con las mejores condiciones y los mejores recursos para la fundación de comunidades más estables; ya se observan restos de la Edad del Bronce en los principales yacimientos. La cultura del bronce manchego se caracterizó, principalmente, por la construcción de asentamientos fuertemente fortificados, llamados morras o motillas y formados por viviendas apretadas en cinturones de murallas concéntricas que formaban varios niveles escalonados, dando una apariencia de cerro artificial (Tell) al asentamiento y facilitando su defensa frente a las invasiones y el control efectivo del territorio circundante.
En la Edad Media, la reconquista definitiva fue en 1213 con la caída de Alcaraz del lado castellano a manos de Alfonso VIII, en cuyo alfoz quedó comprendido Villarrobledo. Desde la obra de Blas Franco Fernández hay cierto consenso en considerar el año de 1292 como el de la fundación de Villarrobledo. Según esta tradición historiográfica, Juan Martínez de la Plaza y su familia se establece en dicha fecha en un espeso robledal -también poblado por abundantes carrascas y rodeado de fértiles vegas y humedales- que acabaría convirtiéndose en el actual emplazamiento urbano. A este primer vecino le siguieron otros seis parientes y amigos con sus respectivas familias.
En 1294 se amojonaron definitivamente los términos de Alcaraz (Villarrobledo) y la orden de Santiago (Socuéllamos) -a pesar de que existen precedentes de 1275- con la misma partición vigente hasta hoy y que sirve de límites entre las provincias de Albacete y Ciudad Real.
