Origen histórico:
La Caballada de Atienza se celebra el Domingo de Pentecostés desde 1162 y conmemora la liberación, por parte de un grupo de arrieros, del Rey Alfonso VIII de Castilla cuando su tío Fernando II de León pretendía arrebatarle el trono. Está declarada Fiesta de Interés Turístico Regional y de Interés Turístico Nacional.
En 1158 muere Sancho III y su hijo Alfonso VIII hereda el Reino de Castilla siendo un niño. Las familias de los Castro y de los Lara pugnan por la tutoría del monarca. El testamento del finado daba a los Castro la tutoría del niño, sin embargo los Lara se apoderaron por la fuerza del joven rey. Ante esto los Castro piden ayuda a Fernando II de León. Este último, posiblemente viendo la oportunidad de gobernar en ambos reinos, entró en Castilla al frente de un ejército para apoderarse del pequeño Alfonso. Ante estos acontecimientos, Manrique Pérez de Lara pacta la entrega del pequeño en Soria. Finalmente el Rey niño es sacado de Soria y llevado por Pedro Núñez de Fuentearmegil primero a San Esteban de Gormaz y finalmente a Atienza, una de las villas mejor fortificadas del Reino, que no tardará en sufrir el cerco al que le someterán las tropas del Rey de León.
En la mañana del domingo de Pentecostés de 1162, con la villa atencina sitiada por el ejército leonés, los arrieros de Atienza, con el rey niño disfrazado entre ellos, abandonan la villa por la Puerta de la Salida. Van a la ermita de la Virgen de la Estrella, patrona de Atienza, donde simulan una romería. La vigilancia de los sitiadores se relaja y los arrieros emprenden camino con el Rey niño primero a Segovia y luego a Ávila, ciudad a la que llegaron 7 días después, poniendo a salvo al pequeño Alfonso, y con él a Castilla.

Actos de la fiesta:
La fiesta comienza la tarde anterior, cuando los hermanos de la Cofradía de la Santísima Trinidad van andando hasta la ermita de la Estrella vestidos con trajes castellanos de pana oscura, grandes capas pardas y sombreros de ala ancha, acompañados de una dulzaina y un tamboril.
Al llegar las “tres mujeres” visten a la Virgen mientras los hermanos cortan el «mayo” en las inmediaciones de la ermita. Se trata de una gran rama frondosa que es adornada con profusión de roscas, naranjas, limones y frutos, que plantarán tras los actos religiosos del día siguiente. Finalizadas las labores preparatorias, los hermanos se reúnen para comer siete tortillas de vigilia, hechas con diferentes rellenos, que recuerdan las siete jornadas que emplearon los arrieros para trasladar al Rey Niño hasta Segovia.
El día grande de La Caballada es el Domingo de Pentecostés. Hacia las 8 de la mañana, los hermanos acuden en caballerías vistosamente enjaezadas a casa del «prioste», y desde allí a la del abad, y todos juntos se encaminan en romería a la ermita de la Estrella. Una vez allí, bajan de sus caballerías y comienza la procesión, siendo muy curiosa la subasta de los banzos o brazos de las andas, cotizada en celemines de trigo.
A continuación, la misa, y más tarde plantan el «mayo» en la explanada de la ermita, comenzando la subasta de roscos y frutos que de él penden, también en celemines. Termina la subasta, se cortan las ramas del árbol y se reparten entre los asistentes.
Finalmente se procede a efectuar el baile de la Virgen, especie de jota castellana, que llevan a cabo los hermanos, la cual se acompaña con sones de dulzaina y tamboril.
Así llega la hora de comer, dispersándose entonces todos los asistentes a excepción de los hermanos de la cofradía, que ante la orden del monda: «Señores hermanos, a comer», subirán al comedor de la ermita para tomar un menú obligado este día a base de cordero asado, un cogollo de lechuga y pasas. Terminada la comida, regresan a la villa montados a caballo, al igual que hicieron por la mañana, y por la tarde, en el pueblo, tienen lugar las carreras a caballo, por parejas, de los cofrades.
