A comienzos del siglo XII es cuando Almazán es definitivamente repoblada por la acción del aragonés Alfonso I el Batallador en 1128. Un diploma del 22 de septiembre de ese año lo documenta, con la referencia temporal en el tiempo cuando el Rey aragonés poblaba la población de Almazán, que él llamaba «Plasencia». Este testimonio informa del nombre que le daba el rey aragonés, que sin embargo no llegó a consolidarse. Tras la muerte de Alfonso I el Batallador en 1134, la población pasa a manos castellanas y Alfonso VII de Castilla hace donaciones de terrenos de Almazán al obispo de Sigüenza.
El municipio fue cabeza de la Comunidad de Villa y Tierra de Almazán, y estaba divida en dos sexmos (división territorial que comprende cierto número de pueblos asociados para la administración de bienes comunes). Había 40 pueblos entre los dos sexmos; 24 en tierra llana y 16 en la sierra.
La villa estaba regida por el Alcalde Mayor; le ayudaban seis regidores, tres de la clase de hidalgos y tres hombres buenos del pueblo. En 1158 Sancho III de Castilla crea en Almazán la Orden de Caballería de Calatrava.
A finales del siglo XIII se enfrentan en guerra civil Sancho IV de Castilla, el Deseado, y quien pretendía el trono de Castilla, el infante Alfonso de la Cerda, que había sido acogido en la corte de Alfonso III de Aragón, el Liberal, y era apoyado en sus aspiraciones reales por este monarca quien, en su enfrentamiento con Sancho el Deseado, tomó Almazán en 1289 estableciéndose allí el infante Alfonso de la Cerda junto con un séquito que hacía las veces de corte a comienzos del siglo XIV. En 1305, tras variadas vicisitudes y la mediación del Rey de Portugal Dionisio I y el de Aragón Jaime II el Justo, la plaza es devuelta a la Corona castellana.
