Aparece documentada por primera vez en el año 1090, cuando llegan a ella repobladores del norte de la península. Fue cabeza de la Comunidad de Villa y Tierra de Arévalo, creciendo rápidamente y llegando a ser una de las principales poblaciones de la meseta. En Arévalo se asienta una numerosa comunidad judía y musulmana, siendo la judería de Arévalo la segunda del Reino de Castilla a comienzos del siglo XV, que favorece la economía local. En el mismo siglo la localidad cobra gran importancia política por la frecuente visita de la corte.
El rey Enrique IV de Castilla convocó cortes en Arévalo y, más tarde Isabel la Católica pasó en ella su juventud. En ella también estableció su corte el hermano de Isabel, Alfonso.
