La primera repoblación medieval de Cuéllar fue llevada a cabo después de la batalla de Simancas (939), sin que pueda precisarse el año ni su repoblador. Su vida fue efímera, pues perteneciendo al condado de Castilla, fue arrasada por el caudillo Almanzor en el año 977, trasladando a Al-Ándalus a sus habitantes como esclavos.
Más de un siglo después tuvo lugar la segunda y definitiva repoblación, producto del movimiento repoblador llevado a cabo por Alfonso VI de Castilla, y encomendada al magnate Pedro Ansúrez. fundador también de la ciudad de Valladolid.
Su fundación siguió el modelo de las Conunidades de Villa y Tierra, surgiendo tras la misma la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar.
