En el 923 el rey pamplonés Sancho Garcés I, en colaboración con Ordoño II de León, conquista Nájera y la Rioja Media y Alta, que deja bajo dominio de su hijo García Sánchez con la denominación de Reino de Nájera. Posteriormente, García el de Nájera extendió sus dominios por la Rioja Baja, conquistando Calahorra a la taifa de Zaragoza, fundó el Monasterio de Santa María la Real como sede episcopal, dotándola de numerosas propiedades. Le sucede Sancho IV el de Peñalén (1054- 1076), que culmina las obras de Santa María la Real. En junio de 1076, Sancho IV es asesinado por su hermano Ramón en Peñalén, actual Funes. Los conflictos que provoca este acontecimiento desembocan en la división del reino. La parte navarra quedó anexionada al Reino de Aragón. La tuvo Diego López I de Haro hasta 1113 en que Alfonso I de Aragón desposee a este de la tenencia de Nájera y pone en su lugar a Fortún Garcés Cajal, que la tendrá entre 1113 y la muerte del rey de Aragón. Tras la muerte del Batallador, Nájera, Calahorra y otros lugares fronterizos fueron incorporadas al reino de Castilla por Alfonso VI de Castilla, que alegaba derechos hereditarios. Se pone fin de este modo al Reino de Nájera.
La integración en Castilla no supone, sin embargo, la pérdida de prestigio y peso político de Nájera. La ciudad jugará un papel importante en la vida política y económica castellana y será escenario de notables acontecimientos. Nájera se vio envuelta en la lucha fraticida entre Pedro I, el Cruel, y Enrique de Trastámara. Uno de los enfrentamientos armados más sangrientos fue la Batalla de Nájera. El 3 de abril de 1367, Pedro I, apoyado por las tropas inglesas mandadas por el Príncipe Negro, derrota contundentemente a Enrique II. La ciudad sufre una dura represión que acentuará la fama de crueldad de Pedro I.
En 1520 Nájera se suma al levantamiento comunero contra la política imperial de Carlos I. Los rebeldes toman el castillo de Malpica, asaltan el Alcázar y desde él bombardean la ciudad. El levantamiento es sofocado por las tropas de Antonio Manrique de Lara, segundo Duque de Nájera, a cuyo servicio se encontraba Ignacio de Loyola.
