Probablemente Peñaranda y Aranda fueran repoblados de forma simultánea a comienzos del siglo X, cuando la frontera cristiana llegó hasta el Duero. De cualquier forma, aparece por primera vez mencionada en torno al año 1000 por su condición de plaza fuerte defensiva. En un principio formó parte del alfoz de Clunia. Más tarde perteneció a la Comunidad de Villa y Tierra de San Esteban de Gormaz; después perteneció a la provincia de Segovia, hasta que, en el siglo XIX, se integró en la de Burgos.
En tiempos de Alfonso XI, la villa queda vinculada a la familia Avellaneda, Condes de Miranda, los cuales contribuyeron notablemente al enriquecimiento de la villa mediante la construcción de las principales obras arquitectónicas.
La villa presenta un casco medieval de planta alargada, en la que se distribuyen mezclados los edificios religiosos y señoriales con el resto del caserío. Asentado directamente sobre la roca y dominando el espacio circundante, se halla el castillo de Peñaranda, nacido con fines defensivos en los siglos altomedievales, aunque los restos actuales haya que datarlos en el siglo XV. Asimismo, existió una muralla que rodeaba casi todo el caserío actual.
