El día de la Inmaculada, es especialmente un día grande en la localidad conquense de Horcajo de Santiago, pueblo perteneciente a la encomienda de la orden que el mismo nombre lleva. En esta fecha, se realiza desde la edad media la procesión más larga de la cristiandad y esta es en honor, cómo no, a María Inmaculada. Dicha procesión se realiza desde el atardecer del día 7 de diciembre hasta el atardecer del día 8 y es un jinete quien porta el estandarte con la imagen, que data desde 1650, al tiempo que los horcajeños vitorean al grito continuo de «VITOR LA PURÍSIMA CONCEPCIÓN DE MARIA SANTÍSIMA CONCEBIDA SIN MANCHA DE PECADO ORIGINAL, VITOR, VITOR, VITOR…», todo ello desde que que se termina de cantar un «Salve» dentro de la iglesia hasta que regresa el estandarte de la procesión al templo. Para hacerse una idea del desgaste sufrido por los vecinos más devotos, que ven empezar, transcurrir y terminar la misma procesión.
El origen histórico de esta fiesta se sitúa en la conquista de la propia localidad por la propia orden de Santiago en 1.177. Desde Uclés, los priores de la orden llegaban a caballo portando el estandarte antiguo de la Virgen, mientras el pueblo aclamaba la imagen. Este hecho, supuso un símbolo de orgullo para los horcajeños, que todavía hoy en día es homenajeado, no solo por el sentir religioso, sino por propio orgullo de pertenencia a la villa de Horcajo y acto de memoria sobre la propia fundación del pueblo, reforzando la identidad y cohesión de quienes lo habitan y atrayendo a curiosos que quedan sorprendidos por el propio fervor y trance en que entra el pueblo entero. Quizás por ello ha sido considerada fiesta de interés turístico regional.
Procesión: